苯環(huán)與氯鐵粉還原目錄
苯環(huán)和鐵氯還原的反應(yīng)是可能的。苯環(huán)是由sp2混合的碳原子構(gòu)成的芳香性環(huán)結(jié)構(gòu),所以穩(wěn)定性非常高,很難被還原。在特定條件下,苯環(huán)上的氫原子可以被氯和溴取代,生成氯苯和溴苯。這個(gè)反應(yīng)通常在鐵粉和三鹵鐵等催化劑的存在下進(jìn)行。
具體來(lái)說(shuō),苯和氯,溴在鐵粉和三鹵代鐵等的催化下,苯環(huán)上的氫原子被氯和溴取代,生成氯苯和溴苯。這表明鐵粉作為催化劑參與苯環(huán)的還原反應(yīng)。
鐵粉和氯氣化合生成三氯化鐵。該反應(yīng)是鐵粉和氯氣的反應(yīng),顯示了鐵粉在氯氣處理中的活性,可能有助于理解鐵粉在還原反應(yīng)中的作用。
苯環(huán)可還原為氯化鐵粉,苯環(huán)本身的還原性較弱,但在特定條件下(如使用鐵粉作為催化劑),苯環(huán)上的氫原子可被氯或溴取代,生成相應(yīng)的鹵代物??梢灾赂?。
苯環(huán)和高錳酸鉀的反應(yīng)如下:
31.苯環(huán)的穩(wěn)定性:苯環(huán)芳香穩(wěn)定性高,不易氧化。
因此,在正常條件下,苯不會(huì)和高錳酸鉀發(fā)生反應(yīng)。
32.特定條件下的反應(yīng):苯環(huán)通常對(duì)高錳酸鉀是穩(wěn)定的,但在某些條件下,例如強(qiáng)酸狀態(tài)下,苯環(huán)上的氫原子會(huì)被氧化。
這表明苯環(huán)在特定條件下也有可能發(fā)生反應(yīng)。
33.苯的同物化合物:苯的同物化合物(甲苯、乙苯等),因?yàn)樵趥?cè)鏈上的第一個(gè)碳原子上有氫原子,這些氫原子容易被高錳酸鉀氧化成羧基變成汁基,引起酸性高錳酸鉀溶液褪色。
苯環(huán)在一般條件下對(duì)高錳酸鉀非常穩(wěn)定,不發(fā)生反應(yīng);但是,在特定條件下,如強(qiáng)酸環(huán)境,苯環(huán)上的氫原子有時(shí)會(huì)被氧化。另一方面,苯的側(cè)鏈上的氫原子容易氧化,因此會(huì)與高錳酸鉀反應(yīng)。
3苯環(huán)本身不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,但同物化合物可以。這是因?yàn)楸江h(huán)上的碳原子與側(cè)鏈相連時(shí),側(cè)鏈上的氫原子受到苯環(huán)的影響變得活躍,容易氧化。
具體來(lái)說(shuō),與甲苯、乙苯、二甲苯等苯的同系,如果在它們的分子結(jié)構(gòu)中與苯環(huán)直接相連的碳原子上存在氫原子,就會(huì)被酸性高錳酸鉀溶液氧化。變成葉黃素(例如苯甲酸),高錳酸鉀溶液褪色。這是通過(guò)氧化還原反應(yīng)進(jìn)行的,高錳酸鉀作為強(qiáng)氧化劑氧化還原性物質(zhì)的話,其本身就會(huì)被還原成廉價(jià)的錳離子,溶液的顏色也會(huì)消失。
因此,苯環(huán)本身不具有退色酸性高錳酸鉀溶液的能力,其效果只有在側(cè)鏈碳原子上存在氫原子時(shí)才能被認(rèn)可。
苯在FeCl3催化下與氯氣(Cl2)反應(yīng)的機(jī)理如下:
31.中間體的形成:Cl2在FeCl3的空軌道上配位,形成Cl3FeClCl的結(jié)構(gòu)。
在這種結(jié)構(gòu)中,中間的氯原子部分帶正電荷,因此是親電試劑。
32.加成反應(yīng):之后,該正電中間體被加成到苯環(huán)上,形成C6H6Cl(Cl)FeCl3的結(jié)構(gòu)。
33.置換反應(yīng):氯原子比氫原子更容易得到電子,所以電為正數(shù)的氯原子與苯環(huán)的氫原子置換,與碳原子結(jié)合,生成H并脫離苯環(huán)。
此時(shí)FeCl3也從原來(lái)的配位氯中下來(lái),變成不穩(wěn)定的HFeCl4結(jié)構(gòu),進(jìn)一步分解成HCl和FeCl3。
苯在FeCl3催化劑的作用下與氯氣發(fā)生親電取代反應(yīng),最終生成氯苯,并生成副產(chǎn)物HCl。這個(gè)過(guò)程詳細(xì)地展示了從中間體的形成到最終生成物的生成的步驟。